桃花扇是侯方域、李香君定情之物。孔尚任以此记录着男女主人公的沉浮命运，又用它勾连出形形色色的人物活动。戏从赠扇定情开始，侯李的爱情与当时复社反对阄党余孽阮大铖的斗争纠缠在一起。杨龙友的帮衬和阮大铖的妆奁促成了他们的结合。新娘比丈夫更看重名节，馈赠被退回，侯方域立即遭到忌恨。阮大铖诬告他勾结左良玉，侯只得逃奔史可法，于是夫妻二人分离。由此，侯、李各自不同的遭际，折射出南明政治的各个方面。侯方域这条线，关联到史可法、左良玉等军国重臣和迎立福王、史可法被排挤等重大事件。李香君这条线，则描写了弘光群丑的偷安宴游之景。后来，侯方域被捕入狱，李香君被迫做了宫中歌妓。直到清兵席卷江南，南明小朝廷覆灭。当这对夫妻不期而遇，已是国破家亡。一个道士撕破了这柄扇子，他们一起出家，也结束了爱情。

一把纤巧的扇子，在孔尚任手中不仅串络着纷乱的历史人物与事件，并雄辩地展示出它们的破灭的必然性。在民族沦落、社稷倾圮的时代，作者把高尚的人格给予身为妓女的李香君，把一个孱弱的灵魂赋予了享有盛名的才子。而将最深沉的同情寄予在社会地位卑微的民间艺人身上。孔尚任借助他们的口，抒发了对末世既临的无可奈何、无可挽回的叹息。